W 1962 został skazany na rok pobytu w zakładzie poprawczym za molestowanie 7-letniej dziewczynki, córki małżeństwa, u którego wynajmował pokój w Kinlochleven.
W 1964 próbował dokonać następnego gwałtu na siedem lat starszej dziewczynie. Został oskarżony, lecz skończyło się tylko na upomnieniu sądu. Przeniósł się do Grangemouth i dostał pracę na budowie. Tam związał się z Pamelą Hodgson, swoją jedyną dziewczyną w życiu. Został jednak szybko porzucony, prawdopodobnie ze względu na swoje upodobania seksualne.
Morderstwa W 1968 przeniósł się do Londynu. W 1972 podjął pracę jako kierowca w przedsiębiorstwie PDS. Właśnie ta praca pomogła mu w realizacji swoich popędów. Pierwszego morderstwa dokonał na 9-letniej Jennifer Cardyn w 1981. Dziewczynka jechała rowerem na spotkanie ze znajomymi w Ballinderry w Irlandii Północnej. Jej rower został znaleziony nieopodal jej domu, zaś ciało w McKee's Dam, w pobliżu Hillsborough sześć dni później. Robert Black przyznał się do morderstwa w 2011.
W 1982 popełnił swoje kolejne morderstwo na tle seksualnym. Ofiarą stała się 11-letnia Susan Maxwell z wioski Coldstream na pograniczu Anglii i Szkocji. Zwłoki dziewczynki odnaleziono 2 tygodnie później w rowie obok parkingu przy drodze A-518 prowadzącej do miasta Loxley, 250 mil od miejsca zamieszkania Blacka.