Ostrołęka w XV i XVI wieku mały|Kościół farny pw. Nawiedzenia Najświętszej Marii Panny Na początku XV wieku Ostrołęka stała się regionalnym ośrodkiem gospodarczym. Przyczyniło się do tego m.in. położenie miasta – na skraju puszczy, koło przeprawy przez Narew i na ważnym szlaku handlowym (m.in. trakt Warszawa – Wilno). Wymianę handlową prowadzono przede wszystkim z zakonem krzyżackim. . W 1502 r. książę Konrad III Rudy nadał szewcom ostrołęckim przywilej ustanawiający cech szewski. Stał się on podstawą rozwoju najliczniejszego w Ostrołęce rzemiosła, które 60 lat później reprezentowane było przez 34 szewców (członków cechu). W latach 90. XV wieku powstała w Ostrołęce pierwsza szkoła, a w 1399 r. książę Janusz ufundował kościół farny, który jest do dziś najstarszym zabytkiem miasta.

Przełomowy okazał się rok 1526, kiedy to reszta ziem Księstwa Mazowieckiego, w tym również Ostrołęka, została włączona do Królestwa Polskiego i oddana we władanie królowej Bonie. Dzięki energicznej działalności królowej, rozpoczął się „Złoty wiek Ostrołęki” – szybki rozwój miasta, który trwał 40 lat. W tym czasie królowa obdarzyła miasto licznymi przywilejami;