W 1957 opuścił Kanadę i wyjechał do Wielkiej Brytanii, studiując w London Academy of Music and Dramatic Art.
Kariera W 1952 debiutował na scenie w roli Wally’ego Myersa w sztuce Jamesa Thurbera Męskie zwierzę w Hart House Theatre w Toronto. Pojawiał się w produkcjach na West Endzie. Przeniósł się do Szkocji, gdzie od 1960 przez 18 miesięcy grał w Perth Repertory Theatre. Jego współlokatorem był aktor Michael Sheard. Od początku do połowy lat 60. Sutherland zaczął grać małe role w brytyjskich filmach i telewizji, w tym Człowiek świata (1962), Święty (1965–1966) i Rewolwer i melonik (1967). Po raz pierwszy trafił przed kamery filmowe w dramacie Świat dziesięć razy przekroczony (The World Ten Times Over, 1963) z Sylvią Syms. W 1969 trafił na Broadway w musicalu Buck White z Muhammadem Ali.
W krótkim czasie jego wyraziste role wyniosły go na szczyty popularności i zapewniły stałe miejsce w historii kina w takich filmach jak: Parszywa dwunastka (1967), Złoto dla zuchwałych (1970), MASH (1970) i Klute (1971).