By zarobić na utrzymanie, zgłosiła się do agencji pracy – Solve Your Problems i Knightsbridge Nannies, oraz pracowała dorywczo jako opiekunka do dzieci, kelnerka i sprzątaczka w lordowskich apartamentach. Przez trzy miesiące uczyła dzieci w szkole tańca królewskiej nauczycielki Betty Vacani, ale przerwała pracę wskutek kontuzji (zerwała ścięgno Achillesa), której doznała podczas wyprawy w góry.
W listopadzie 1978 jej ojciec doznał rozległego udaru mózgu i trafił do Generalnego Szpitala Northampton, a następnie został przeniesiony do Głównego Szpitala Chorób Nerwowych przy Queen Square w Londynie, gdzie spędził kilka miesięcy pod oddaną opieką Diany i pozostałych dzieci oraz ich macochy. Diana w 1979 odziedziczyła majątek po zmarłej w Stanach Zjednoczonych prababce ze strony matki i kupiła luksusowy apartament przy Coleherne Court 60 w okolicy Earl’s Court, do którego sprowadziła trzy przyjaciółki: Carolyn Pride (koleżankę z West Heath School), Virginię Pitman i Annę Bolton, i przez kolejne dwa lata spędzała z nimi czas na spotkaniach towarzyskich, zakupach, gotowaniu i podróżach po Londynie.