Oleg Władimirowicz Pieńkowski, ros. Олег Владимирович Пеньковский (ur. 23 kwietnia 1919 we Władykaukazie, zm. 16 maja 1963 w Moskwie) – pułkownik Armii Radzieckiej, oficer wywiadu wojskowego GRU, aresztowany pod zarzutem szpiegostwa na rzecz Stanów Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii w 1962 i następnie stracony.
Kariera wojskowa i praca w GRU Syn poległego w wojnie domowej oficera Białogwardyjskiej Armii, co później zaważyło na dalszych awansach Pieńkowskiego. Absolwent Kijowskiej Szkoły Artylerii (1939).
17 września 1939 brał udział jako oficer polityczny baterii, wchodzącej w skład 1 Frontu Zachodniego, w agresji na Polskę. W 1940 walczył na wojnie z Finlandią. Po inwazji Niemiec na Związek Radziecki przeniesiony do Zarządu Politycznego Moskiewskiego Okręgu Wojskowego. Podczas wojny był czterokrotnie ranny i wielokrotnie odznaczany. Walczył m.in. w 323 Pułku Artylerii Przeciwpancernej, nad którym następnie objął dowodzenie.