Historia Hrabstwo Monroe powstało w 1827 r. z terenów dwóch hrabstw: Randolph i Jackson. Swoją nazwę obrało na cześć Oliver Hazard Perry, który pokonał flotę Brytyjską w decydującej bitwie na jeziorze Erie w wojnie brytyjsko-amerykańskiej w 1812 r.
W swojej wczesnej historii, hrabstwo Perry było głównie placówką pionierską. Pierwsi osadnicy, złożeni głównie z weteranów wojny o niepodległość Stanów Zjednoczonych, przybyli z wschodnich Stanów Zjednoczonych. Byli to głównie protestanccy pionierzy. Wzrost demograficzny i rozwój hrabstwa nastąpił w latach 50. XIX w., co było związane z powstaniem linii kolejowej Illinois Central Railroad i odkryciem dużych pokładów węgla. Do hrabstwa przybyło wówczas wielu imigrantów z Irlandii, Polski, Niemiec, Włochy oraz osiedliło się wielu Afroamerykanów w wyniku północnej migracji po wojnie domowej.