Trenerską karierę Jerzy Kowalik rozpoczął w sezonie 1996/1997 od prowadzenia IV-ligowego Górnika Wieliczka. W lipcu 1997 podjął pracę w Wiśle Kraków. Do maja 1998 był asystentem Wojciecha Łazarka, a w końcówce sezonu poprowadził drużynę jako pierwszy trener w sześciu spotkaniach. Jesienią 1998 ponownie został asystentem, tym razem Franciszka Smudy. Wiosną 1999 prowadził juniorskie drużyny Wisły, a od połowy września do początku października 1999 znowu był pierwszym szkoleniowcem „Białej Gwiazdy” i poprowadził ją w trzech meczach ligowych i jednym spotkaniu Pucharu Ligi. Następnie powrócił do pracy z zespołami młodzieżowymi, a w sezonie 2000/2001 pracował z III-ligowym Hutnikiem Kraków i awansował do II ligi. Od marca 2002 do grudnia 2004 Kowalik był asystentem Henryka Kasperczaka w Wiśle. W tym okresie drużyna dwukrotnie zdobyła mistrzostwo Polski i awansowała do 1/8 finału Pucharu UEFA. Od lipca 2005 do czerwca 2007 Kowalik prowadził Kmitę Zabierzów, z którym najpierw awansował na zaplecze ekstraklasy, by po roku zająć miejsce spadkowe – ostatecznie Kmita został w II lidze po wycofaniu się z niej Pogoni Szczecin. W swojej karierze trenował również Zagłębie Sosnowiec.