Podczas I wojny światowej był obdżektorem i spędzał dużo czasu z ludźmi o podobnych poglądach, jak lady Ottoline Morrell i członkowie Grupy Bloomsbury. Jego pierwszy wielki sukces i najbardziej znane osiągnięcie to "Eminent Victorians" (1918), kolekcja czterech krótkich biografii wiktoriańskich bohaterów. Z humorem, zaprezentował ich wady i to, co uważał za hipokryzję wiktoriańskiej moralności. W tym samym stylu napisał "Queen Victoria" (1921).
Umarł na (wtedy niezdiagnozowanego) raka żołądka w wieku 51 lat w swojej posiadłości na wsi, Ham Spray House, at Ham w Wiltshire.
Mimo że Strachey mówił otwarcie o swoim homoseksualizmie z przyjaciółmi z Bloomsbury (był nawet związany z Johnem Maynardem Keynesem), nie był to szeroko znany fakt do czasu publikacji w latach 1967–1968 biografii autorstwa Michaela Holroyda. Jego niezwykły związek z malarką Dorą Carrington (ona była w nim zakochana, lecz Strachey był zainteresowany jej mężem, Ralphem Partridge'em, jak i innymi młodymi mężczyznami) stał się tematem filmu "Carrington" (1995).