na potrzeby roli w tym filmie podjął prawie półroczny kurs języka rosyjskiego oraz uczył się gry na saksofonie. W 1984 m.in. wystąpił z Eddiem Murphym w programie Saturday Night Live oraz wystąpił podczas charytatywnego wydarzenia „The Night of at Least a Dozen Stars”, na którym włączył się w zbiórkę funduszy na rzecz grupy National Committee for an Effective Congress.
W 1985 zagrał w komedii Rogera Spottiswoode’a Najlepsze czasy (1986), która mimo przychylnych recenzji poniosła komercyjną porażkę. Następnie wystąpił w chłodno przyjętej przez krytyków farsie Harolda Ramisa Klub raj. 24 marca 1986 współprowadził (z Alanem Aldą i Jane Fondą) 58. ceremonię wręczenia Oscarów, a sześć dni później był jednym z gospodarzy (obok Billy’ego Crystala i Whoopi Goldberg) koncertu charytatywnego „Comic Relief” w HBO. Między projektami filmowymi i telewizyjnymi kontynuował karierę stand-upera, m.in. wiosną i latem 1986 odbył 10-tygodniową trasę obejmującą występy w 23 miastach w USA, a także dawał improwizowane popisy kabaretowe w lokalnych klubach. 9 i 10 sierpnia 1986 wystąpił – jako pierwszy komik-solista w historii – w Metropolitan Opera House, a fragmenty show zostały zarejestrowane i wyemitowane na potrzeby programu HBO An Evening at the Met oraz wydane na albumie koncertowym pt. A Night at the Met.