W wieku 22 lat zdecydował się na rozmowę osobistą z mistrzem zen Kasō Sōdonem (1352–1428) z Daitoku-ji, z tej samej linii przekazu co jego poprzedni nauczyciel. Kasō był niezwykle ostrym i wymagającym mistrzem zen. Po wielodniowym odrzucaniu prośby Ikkyū o przyjęcie do klasztoru, gdy Kasō zobaczył jego determinację, Ikkyū został przyjęty i był wzorowym uczniem przez prawie 10 lat, które spędził, praktykując Dharmę mistrza Kasō. Był nawet osobistym służącym mistrza, co było niezwykle trudną funkcją.
Dojrzałość Ikkyū osiągnął oświecenie w wieku 26 lat, gdy podczas medytacji w łodzi został wstrząśnięty muczeniem krowy. Zrelacjonował to swojemu nauczycielowi, który powiedział: „Osiągnąłeś tylko stan arhata, a nie mistrza, nowicjuszu!”. Ikkyū był tak pewny swojego urzeczywistnienia, że odpowiedział: „Jeśli tak, to jestem doskonale szczęśliwy jako arhat i nie potrzebuję być mistrzem”. Kaso uśmiechając się, powiedział: „Jeśli tak jest, to jednak jesteś rzeczywiście mistrzem”. Kaso widział w nim swojego następcę w Daitoku-ji, chociaż wiedział o jego nietypowych zachowaniach.