W tym czasie Jermaine kupił również gorzelnię 3 Vodki w Chicago i otworzył swą restaurację, Cafe Dupri.
W 2004 i 2005 pracował z Usherem i Mariah Carey nad ich albumami, „Confessions” i „The Emancipation of Mimi”. Dla Ushera wyprodukował „Burn”, „Confessions, Pt. 2” (i remiks z Kanye Westem, Shyne oraz Twistą i „My Boo”. Dla Mariah Carey wyprodukował „It's Like That”, „We Belong Together”, „Shake It Off”, „Get Your Number” i „Don't Forget About Us”. Poza tym zajął się również utworem „Radio” dla młodego śpiewaka R&B, Jarvisa, ponieważ wytwórnia miała kłopoty z dystrybutorem. Wyprodukował również single dla J-Kwona („Tipsy”) i Dem Franchize Boyz. Dodatkowo pracował z raperami z St. Louis, Nellym, Chingym i St. Lunatics.
W lipcu 2005 roku Jermaine wydał składankę „Jermaine Dupri presents...Young, Fly & Flashy, Vol. 1”. Promował ją singiel „Gotta Getcha” nagrany przez niego z gościnnie występującym Johnta Austinem. „Gotta Getcha” zadebiutowało na 60 miejscu listy U.S. Billboard Hot 100. Na klipie wystąpiła Janet Jackson.