W roku 1981, po obronie pracy doktorskiej „Polskie towarzystwa szkolne w Niemczech 1922–1939” awansował na stanowisko adiunkta, w roku 1990 na podstawie monografii „II Rzeczpospolita a mniejszość polska w Niemczech” uzyskał stopień doktora habilitowanego nauk humanistycznych w zakresie historii najnowszej. W roku 1995 został mianowany na stanowisko profesora nadzwyczajnego UMCS w Zakładzie Badań Etnicznych Wydziału Politologii, zaś w roku 2000 Prezydent RP nadał Henrykowi Chałupczakowi tytuł profesora nauk humanistycznych. W latach 1997– 2005 pracował także na stanowisku profesora w Puławskiej Szkole Wyższej. Od roku 2006, obok pracy w UMCS Lublin, jest zatrudniony jako profesor zwyczajny w Państwowej Wyższej Szkole Zawodowej w Zamościu.

Uczestniczy w życiu społeczno-politycznym swojego środowiska. W trakcie studiów był starostą roku i przewodniczącym Studenckiego Koła Nauk Politycznych. W latach 1975–1990 był członkiem PZPR (w latach 1983–1990 sekretarzem POP na wydziale). Trzykrotnie, tj. w latach 1983–1986 oraz 1999–2002 i 2002–2005, zasiadał w Senacie UMCS. Od początku lat 90.