Giancarlo Gregorio Maldonado Marrero (ur. 29 czerwca 1982 w Caracas) – wenezuelski piłkarz pochodzenia urugwajskiego i włoskiego występujący na pozycji napastnika, reprezentant Wenezueli.
Kariera klubowa Maldonado urodził się w Caracas, ale piłkarską karierę rozpoczął w Urugwaju, w tamtejszym klubie River Plate Montevideo. Zadebiutował w jego barwach w 1999 roku, a po dwóch latach gry w Maldonado powrócił do ojczyzny i został zawodnikiem Nacionalu Táchira. W sezonie 2001/2002 doprowadził ten klub do mistrzostwa Wenezueli. Po sezonie odszedł jednak do dużo słabszego Mineros Guayana, któremu pomógł w utrzymaniu w lidze. W 2003 roku Maldonado trafił do innego pierwszoligowca, UA Maracaibo, a największy sukces osiągnął w sezonie 2004/2005, gdy wywalczył swoje drugie w karierze mistrzostwo kraju. W sezonie 2005/2006 zadebiutował w Copa Libertadores oraz został wicemistrzem Wenezueli. Przez 3 sezony zdobył dla Maracaibo 27 goli. Latem 2006 roku Maldonado został zawodnikiem chilijskiego O’Higgins, którego dość szybko stał się czołowym graczem. W fazie Clausura zajął z nim szóste miejsce w lidze.