W czasie kolejnej wojny litewsko-moskiewskiej (1512–1522), od 15 lutego 1513 roku Michał Gliński dowodził nieudanym oblężeniem Smoleńska i rozwinął akcję werbunkową w Niemczech. Po ponownym oblężeniu Smoleńska i jego poddaniu się w dniu 30 lipca 1514 roku i przekazaniu go przez Wasyla III kniaziowi Szujskiemu, rozgoryczony tym faktem Michał Gliński podjął tajne rokowania ze stroną polską, chcąc porzucić Wasyla III. Spisek ten jednak wykryto i Wasyl III rozkazał Glińskiego uwięzićMarek Plewczyński: Wojny i wojskowość polska w XVI wieku. T. 1. Oświęcim, 2017, s. 167–169.. Przed karą śmierci uratowało go zdeklarowanie chęci przejścia na prawosławie. Dopiero po ślubie jego bratanicy Heleny z wielkim księciem Wasylem III w 1526, po usilnych jej staraniach, został w lutym 1527 zwolniony z więzienia, obdarzony dobrami i stopniowo zaczął wracać do łask cara, który przed swoją śmiercią w grudniu 1533 powołał go do Dumy bojarskiej, która obok regentki Heleny Glińskiej miała sprawować rządy w imieniu małoletniego syna Iwana. W kilka miesięcy później, w lipcu 1534, popadł w konflikt ze stronnictwem Oboleńskich, wywierających znaczny wpływ na regentkę, ponownie trafił do więzienia, gdzie wkrótce zmarł.