Wkrótce potem trafił do serialu NBC Ostry dyżur (ER, 1999) jako umierający na skutek oparzeń Travis Michell.
W kolejnych latach wystąpił w tak wielkich produkcjach jak – Pearl Harbour (2001) i To nie jest kolejna komedia dla kretynów (2001).
Po jednym z nieudanych castingów Olsen kupił sobie deskę surfingową i szybko zakochał się w surfingu. W dramacie Pamiętne lato (2001) otrzymał szansę ukazania swoich umiejętności w surfowaniu. Rozgłos przyniosła mu także Gorąca laska (2002), w której wcielił się w postać Jake’a, a zaraz potem rola Lloyda Christmasa w komedii Głupi i głupszy 2: Kiedy Harry poznał Lloyda (2003). W 2010 przyjął rolę detektywa Marty’ego Deeksa w serialu Agenci NCIS: Los Angeles.
Filmografia Filmy fabularne Desperacki pościg (Black Cat Run, TV 1998) Niezwykła przygoda króla Artura (TV, 1999) jako Artie Pearl Harbour (2001) jako Gurnner Ruling Class (2001) jako Bill Olszewski To nie jest kolejna komedia dla kretynów (2001) jako Austin Pamiętne lato (2001) jako Randy Dobson Gorąca laska (2002) jako Jake Mean People Suck (2003) jako Nicki Głupi i głupszy 2: Kiedy Harry poznał Lloyda (2003) jako Lloyd Christmas The 100 Scariest Movie Moments (2003) jako Eric Christian Olsen Mojave (2004) jako Josh Komórka (2004) jako Chad The Loop (2006) jako Sully Przyjaciele (2006) jako Kenny Licencja na