„Vogue”: od 1983 Redaktorka Polly Mellen zaaranżowała jej spotkanie z redaktorką naczelną amerykańskiego „Vogue’a”, Grace Mirabellą, jednak rozmowa nie trwała długo, bo – spytana przez Mirabellę, którą posadę chciałaby objąć – Wintour odpowiedziała, że chce przejąć jej stanowisko. W 1983 spotkała się z Alexandrem Libermanem, dyrektorem Condé Nast Publications (wydawcy „Vogue’a”), który namówił ją na pracę w „Vogue’u”. Wintour otrzymała nieużywany wcześniej tytuł dyrektora kreatywnego gazety. Jej obowiązki nie były do końca sprecyzowane, miała zajmować się „pracą nad podniesieniem jakości stron i wprowadzeniem na nie innych aspektów zainteresowań kobiet”. Poza tym, często bez zgody Mirabelli, zmieniała koncepcję artykułów publikowanym w czasopiśmie.

We wrześniu 1985 została redaktorką naczelną brytyjskiego „Vogue’a”, ale stanowisko objęła dopiero w kwietniu 1986 po narodzinach syna, Charliego. Przeprowadziła w brytyjskim wydaniu „Vogue’a” radykalne zmiany na wzór amerykański, m.in. dzięki którym doprowadziła do wzrostu nakładu gazety.