Kolej Grójecka stała się również ważnym ogniwem zaopatrzenia warszawiaków w produkty żywnościowe objęte przez okupanta reglamentacją. W potocznym języku nazywano to „szmuglem”. Większość wagonów pod podłogami była wyposażona przez kolejarzy w specjalne skrzynie, w których przewożono produkty żywnościowe. Pochodziły one najczęściej z okolic Grójca i Nowego Miasta.
Okres powojenny 17 stycznia 1945 roku, po pięcioletniej okupacji niemieckiej, Warszawa została zajęta przez wojska radzieckie. Infrastruktura Kolei Grójeckiej była zniszczona w 50%. Gdy front przesunął się na zachód kolejarze przystąpili do usuwania dewastacji, której dokonali okupanci. Na odcinku między Piasecznem a Grójcem prawie wszystkie mosty nie nadawały się do użytku. Piaseczyńskie warsztaty leżały w gruzach. Dzięki zaangażowaniu i poświęceniu załogi zachowany tabor udało się uruchomić. Rozpoczęła się odbudowa zniszczonej infrastruktury. Przy pomocy wojska udrożniono trasę do Nowego Miasta. Do Warszawy, na Dworzec Południowy, pierwszy pociąg dotarł w połowie lutego 1946. Kursy pociągów na całej linii odbywały się nieregularnie. Do Góry Kalwarii, na skutek uszkodzenia mostu pod Żabieńcem, ruch pociągów został wznowiony w maju 1946 roku.