W sezonie 2015/16 wystąpił łącznie w 42 meczach Romy i zajął z klubem trzecie miejsce w Serie A, a także dotarł do 1/8 finału Ligi Mistrzów, w którym jego drużyna mierzyła się z Realem Madryt. Na finiszu sezonu trener Romy, Luciano Spalletti, w wywiadzie dla Corriere dello Sport zakomunikował, że chce pozostania Szczęsnego w drużynie jako numeru 1. mały|Szczęsny pozdrawiający kibiców Arsenalu (2012)
2016/2017 4 sierpnia 2016 wypożyczenie Szczęsnego zostało przedłużone o kolejny sezon, który okazał się jednym z najlepszych w jego karierze. Sięgnął z drużyną po wicemistrzostwo Włoch, przy czym wystąpił we wszystkich 38 ligowych meczach Romy i w 14 z nich zachował czyste konto, co było najlepszym wynikiem spośród wszystkich bramkarzy Serie A w tamtym sezonie. Obronił dwa rzuty karne (w meczach z Cagliari i Milanem) i pomógł drużynie w ustanowieniu klubowego rekordu wynoszącego 87 punktów zdobytych w jednym sezonie Serie A. Po ostatnim meczu wraz z innymi zawodnikami wziął udział w uroczystym pożegnaniu kapitana Francesco Tottiego. W barwach Romy rozegrał łącznie 81 spotkań, podczas których 23 razy zachował czyste konto.
Juventus 2017/2018 mały|Szczęsny podczas przedmeczowej rozgrzewki w barwach Juventusu (2019) mały|Szczęsny (2018)