W kadrze meczowej pierwszej drużyny Arsenalu po raz pierwszy znalazł się 29 maja 2009, spędzając na ławce rezerwowych wygrane 4:1 spotkanie Premier League z Wigan Athletic F.C..
Wraz z początkiem sezonu 2009/2010 został włączony do składu pierwszej drużyny i otrzymał numer 53. 22 września 2009 zadebiutował podczas wygranego 2:0 meczu III rundy Pucharu Ligi z West Bromwich Albion.
Brentford (wyp.) mały|Wojciech Szczęsny po meczu z Chelsea (2012) 17 listopada 2009 został na miesiąc wypożyczony do klubu angielskiej trzeciej ligi, Brentford. W klubie zadebiutował 21 listopada w ligowym meczu z Walsall (1:1). W swoim drugim meczu, 24 listopada, przeciwko Wycombe Wanderers obronił rzut karny. W swoim piątym z rzędu występie w pierwszym składzie, przeciwko Leeds United, po raz drugi zachował czyste konto i został wybrany zawodnikiem meczu. Po rozegraniu sześciu meczów, 22 grudnia 2009, Brentford przedłużyło okres wypożyczenia Szczęsnego do 17 stycznia 2010, a następnie – do końca sezonu. W Brentford rozegrał 28 meczów, po czym powrócił do Arsenalu. W lutym 2015 kibice Brentford wybrali go najlepszym bramkarzem dekady.