17 maja 2014 zdobył z klubem Puchar Anglii.
2014/2015 mały|Szczęsny podczas meczu z Chelsea (2014) Kolejny sezon rozpoczął jako numer 1 w bramce Arsenalu i zagrał w 17 ligowych meczach swojej drużyny. 10 sierpnia 2014, pokonując 4:0 drużynę Manchesteru City, zdobył ze swoim klubem Tarczę Wspólnoty. W październiku podczas ligowego meczu z Galatasaray Stambuł (4:1) otrzymał czerwoną kartkę za sfaulowanie Buraka Yilmaza. 1 stycznia 2015 po przegranym 0:2 meczu z Southampton został przyłapany na paleniu papierosa w kabinie prysznicowej, za co klub ukarał go grzywną w wysokości 20 tys. funtów. Resztę ligowego sezonu spędził na ławce rezerwowych i wystąpił jedynie w rozgrywkach Pucharu Anglii. 30 maja 2015 zagrał 90 minut w rozgrywanym na Wembley finale Pucharu Anglii z Aston Villą, w którym zachował czyste konto, a mecz zakończył się zwycięstwem Arsenalu 4:0.
W barwach The Gunners rozegrał łącznie 181 spotkań, 72 razy zachowując czyste konto. Zdobył z klubem dwa Puchary Anglii i Tarczę Wspólnoty. Wielokrotnie podkreślał swoją wdzięczność klubowi i przywiązanie do Arsenalu.