W kolejnych latach występował w licznych operetkach (Waltzertraum, Dreimäderlhaus, König der Vagabunden), co przyniosło mu sławę i zaowocowało zaproszeniem do jednej z operetkowych stolic świata – Wiednia. Tam w 1934 debiutował w Volksoper w przedstawieniu Der Bettelstudent Karla Millöckera. Popularny w Wiedniu Heesters występował również gościnnie w innych austriackich miastach – Salzburgu, Innsbrucku, Grazu.

Kariera Przed i w czasie wojny W 1936 przeniósł się do Berlina, gdzie nawiązał współpracę z wytwórnią filmową UFA. Występował w filmach muzycznych i adaptacjach operetek, m.in. „Student żebrak” (Der Bettelstudent), Gasparone, Nanon, Hallo Janine, Rosen in Tirol, Immer nur Du, „Zemsta nietoperza” (Die Fledermaus), Illusion, partnerując takim aktorkom, jak Carola Höhn, Marika Rökk czy Brigitte Horney. Kontynuował także występy sceniczne. Berlińska publiczność nadała mu przydomek "Jopie", a jego najsłynniejszą rolą stała się postać hrabiego Daniło Daniłowicza w Wesołej wdówce Lehára. Heesters odgrywał ją od 1938 przeszło 1600 razy, czyniąc z partii Heut geh' ich ins Maxim swoją artystyczną wizytówkę. W 1942 po raz pierwszy zaprezentował się w telewizji. Nie angażował się w życie polityczne, jednak działalność artystyczna w okresie rządów nazistowskich (uczestniczył m.in.