Trzecie wydawnictwo Key to My Soul wydane zostało w roku 2003 i zawierało głównie kompozycje gatunku pop.
Czwarty album studyjny Connor, Naughty but Nice (2005) stał się pierwszym, który znalazł się na szczycie oficjalnego notowania najlepiej sprzedających się wydawnictw w rodzinnym kraju wokalistki. Płytę promowały hitowe single „Living to Love You” oraz „From Zero to Hero”. Tego samego roku ukazał się świąteczny album Christmas in My Heart z tradycyjnymi kolędami i wcześniej niewydanym materiałem, zaś utwór „The Best Side of Life” brał udział w kampanii promocyjnej marki Coca-Cola. Dwa lata później artystka wydała Soulicious (2007) – tribute album nagrany w hołdzie wytwórni Motown Records. Zawierający gościnny wokal Marivna Gaya oraz Ne-Ya, wydawnictwo nie zyskało na komercyjnym sukcesie. Album Sexy as Hell (2008) promowany był przez dwa single „Under My Skin” i „I’ll Kiss It Away” oraz zaprezentował elektroniczne brzmienie wykonywane przez Connor. Ósmy album wokalistki Real Love (2010) nie zyskał komercyjnego sukcesu, zaś single prezentujące wydawnictwo stały się jednymi z najmniej dochodowych w karierze artystki.