W 1925 roku Reynolds na trzy lata odszedł z Ajaksu by trenować lokalnego rywala Blau-Wit Amsterdam, a w 1928 roku powrócił do wcześniejszego klubu. W latach 20. Ajax nie osiągnął żadnych sukcesów i po 12 sezonach bez żadnego trofeum, nadeszła pierwsza w dziejach „złota era Ajaksu”. Wiązała się ona po raz kolejny z zatrudnieniem Reynoldsa. To właśnie pod jego wodzą lata 30. upłynęły Ajaksowi na świętowaniu kolejnych sukcesów. W 1931 roku zespół sięgnął po swoje trzecie w historii mistrzostwo Holandii, a sukces ten powtórzył jeszcze dwukrotnie z rzędu w dwóch następnych sezonach. W 1937 i 1939 roku Reynolds ponownie doprowadził klub z Amsterdamu do mistrzostwa.
W 1934 roku Ajax przeniósł się z Drewnianego Stadionu na nowo wybudowany De Meer Stadion, który z czasem mógł pomieścić 19 tysięcy widzów. Przed wybuchem II wojny światowej drużyna nie osiągnęła większych sukcesów, ale w 1943 roku ponownie została mistrzem Holandii. 30 kwietnia tegoż roku amerykański skrzydłowy pochodzenia żydowskiego, pierwszy zawodnik ze Stanów Zjednoczonych w Ajaksie, Eddy Hamel, zginął w obozie koncentracyjnym w Auschwitz-Birkenau.