W 1937 r. podpisał kontrakt z firmą Decca Records dla której dokonał w listopadzie 1937 i marcu 1938 r. kilkunastu nagrań, m.in. z pianistą bluesowym (boogie woogie) Rooseveltem Sykesem. Wziął także udział w projekcie Dekki, która postanowiła przypomnieć publiczności dawne sławy nowoorleańskie i stworzyła zespół all-stars z takimi muzykami jak klarnecista Johnny Dodds, jego brat perkusista Baby Dodds i trębacz Natty Dominique. Występowali oni w radiu, ale i w klubie chicagowskim Three Deuces.
Jednak prawdziwe ożywienie jego kariery i wspaniałe nagrania łącznie przebojami („He’s a Jelly-Roll Baker” z piątkowej sesji z 13 lutego 1942 r.) nastąpiły po podpisaniu kontraktu z firmą Bluebird Records. Nagrywał dla niej od listopada 1939 r. do grudnia 1944 r. Ze względu na okres wojny i ograniczenie produkcji płyt (surowiec strategiczny) było to tylko ok. 35 utworów.
Lata 40. XX wieku W 1946 r. nagrywał dla firmy Disc (12 utworów) wspólnie z pianistą bluesowym Blind Johnem Davisem.
W 1947 r. podpisał kontrakt z wytwórnią King Records z Cincinnati, który trwał do 1952 r. W tym samym roku jego popowy utwór „Tomorrow Night” stał się wielkim przebojem a jeszcze większym – „Pleasing You (As Long I Live)” z sierpnia 1948 r.