XI wiek Nazwy sąsiednich wsi spotyka się już w XI-wiecznej ruskiej kronice Nestora. Sugeruje to, że Szczebrzeszyn już również istniał, tym bardziej że leżał on na skrzyżowaniu dwóch ważnych szlaków handlowych: szlaku bursztynowego znad Bałtyku na południe oraz szlaku z Kijowa na zachód Europy. Po oderwaniu od Polski w 1030 roku Bełza przez Jarosława Mądrego, gród w Szczebrzeszynie stał się warownią strzegącą polskiej granicy.

XII wiek .

XIII wiek W 1244 roku polski gród w Szczebrzeszynie został spalony przez ruskich książąt Daniela Romanowicza i Wasylka Romanowicza.

XIV wiek Szczebrzeszyn po raz pierwszy pojawił się w źródłach historycznych, już jako miasto, w roku 1352 w akcie króla Kazimierza Wielkiego wystawionym „prope Szczebreszyno opido ruthenicali” (koło miasta ruskiego Szczebrzeszyn), Szczebrzeszyn był zatem miastem już przed wyprawą Kazimierza Wielkiego na Ruś. W 1340 roku Kazimierz Wielki zajął Szczebrzeszyn, oddając go w lenno Jerzemu Narymuntowiczowi. Po śmierci króla miasto znalazło się we władaniu Władysława Opolczyka, zaś po jego ustąpieniu z Rusi w 1378 roku zostało nadane przez Ludwika Węgierskiego Dymitrowi z Goraja. Nadanie potwierdził następnie król Władysław Jagiełło w 1398 roku”J. Górak, Miasta i miasteczka Zamojszczyzny, 1990..