W 1394 lub 1397 roku Dymitr z Goraja ufundował kościół drewniany. Parafia w Szczebrzeszynie była bardzo rozległa i obejmowała znaczną część ówczesnego powiatu szczebrzeszyńskiego, wywierając znaczny wpływ na życie religijne całego regionu.
„Drugim kościołem w Szczebrzeszynie jest kościół Franciszkanów pod wezwaniem Świętej Trójcy, wraz z klasztorem, fundowany prawdopodobnie przez Dymitr z Goraja w 1398 roku, gdy przebywał tu arcybiskup halicki Jakub Strepa, franciszkanin, wraz z generalnym wikariuszem Braci Mniejszych Leonardem”.
Po starannym przygotowaniu północno-zachodniej części wzgórza zbudowano zamek w postaci wieży mieszkalno-obronnej, która strzegła przeprawy na Wieprzu. Zamek broniony był przez usypany od strony zachodniej wał ziemny licowany kamieniem. Nasyp ziemny wału dodatkowo wzmocniony został wysokim częstokołem, który bronił dojścia od strony suchej fosy.