Po rezygnacji ze studiów grywał główne role na deskach Guthrie Theater, w tym w komedii Olivera Goldsmitha She Stoops to Conquer (1996), Sen nocy letniej (1997) jako Francis Flute, Wiele hałasu o nic (1998) jako strażnik, Ach pustynio! (Ah, Wilderness!, 1999) Eugene’a O’Neilla jako Richard Miller oraz Amadeusz (2001) Petera Shaffera w roli Wolfganga Amadeusa Mozarta.
Kariera Po tym jak przeniósł się do Nowego Jorku, kontynuował swoją karierę sceniczną. Występował w off-broadwayowskich produkcjach takich jak Pokój Marvina (1998), This Lime Tree Bower (1999) jako Joe, Makbet (1999) jako Donalbain/posłaniec, The Hologram Theory (2000) jako Tweety, Boy (2004) jako tytułowy bohater czy Romeo i Julia (2013) jako Merkucjo, krewny księcia, przyjaciel Romea. Rola Brendana Hilliarda w off-broadwayowskiej inscenizacji Scattergood (2003) przyniosła mu nominację do nagrody Drama Desk Award.
W 2001 trafił na scenę Broadwayu w komedii Czego nie widać (Noises Off, 2001) u boku Patti LuPone jako inspicjent Tim Allgood.