Cromwell wybrał je na zimowe leże dla swojej armii i około 23 września wyruszył z armią z Dublina na południe, maszerując wzdłuż wybrzeża.
Oblężenie i splądrowanie miasta Cromwell przybył pod miasto 2 października 1649 z około 6 tysiącami ludzi, jego siły dysponowały także ośmioma ciężkimi działami oblężniczymi oraz dwoma moździerzami. Następnego dnia wezwał garnizon miasta do poddania. 6 października skoncentrował gros swych sił na wzgórzach okalających miasto od południa, tego dnia artyleria Cromwella dotarła na miejsce morzem, jednak silne deszcze uniemożliwiły natychmiastowe rozpoczęcie ostrzału.
Miasto otoczone było solidnym murem miejskim o długości przeszło 2 tysięcy metrów. Wejścia do portu bronił, wybudowany w 1643, fort w Rosslare. Miejski garnizon początkowo składał się z 1500 żołnierzy konfederatów dowodzonych przez Davida Sinnota. Mimo że miasto było przygotowane do obrony, morale obrońców było dość niskie, być może ze względu na wieść o upadku Droghedy 11 września. Z tego względu wielu cywilów liczyło na szybkie poddanie miasta. Sinnot rozpoczął rozmowy kapitulacyjne z Cromwellem, jednak przeciągał je, dzięki czemu jego siły rosły, do 11 października pod jego dowództwem służyło już 4800 mężczyzn, w tym przybyły już po pojawieniu się wojsk angielskich silny korpus wojsk ulsterskich Ormonda.