Działalność publicystyczna doprowadziła Howe na salę sądową. Oskarżony o oszczerstwa w słynnym i bardzo nagłośnionym procesie, w którym Howe występował jako własny obrońca, został uznany za winnego. To jednak nie powstrzymało go od dalszej działalności. Doświadczenia publicysty oraz mówcy sądowego skłoniły go do wejścia w świat polityki. W 1836 po raz pierwszy został wybrany do legislatury kolonialnej. W legislaturze jak i na łamach swych pism (drugim po Novoscotian była gazeta Morning Cronicle) prowadził kampanie w celu utworzenia rządu przedstawicielskiego. W 1840 Howe po raz pierwszy został powołany do rządu, lecz już w 1842 ustąpił z niego zniechęcony brakiem wpływu na bieg wydarzeń. Dalsza jego walka polityczna przyczyniła się do zwycięstwa wyborczego liberałów, w 1847, którzy zdobyli siedem miejsc w legislaturze. Wynikiem nacisku opinii publicznej na władze kolonialne było utworzenie pierwszego w północnoamerykańskich koloniach brytyjskich rządu przedstawicielskiego. Premierem rządu został bliski współpracownik Howe’a William Johnston, a sam Howe odgrywał w nim rolę drugorzędną, skupiając się na działaniach w kierunku ugruntowania nowego systemu rządów oraz prowadząc kampanię na rzecz rozwoju kolejnictwa w kolonii.