Na boisko wybiegł już w sezonie 2001 i przed odejściem do Wrexham zanotował 35 występów oraz został uhonorowany tytułem singapurskiego piłkarza roku.
W walijskim czwartoligowcu nie wiodło mu się zbyt dobrze. W pierwszej jedenastce wystąpił jedynie 6 razy i już w następnym sezonie trafił z powrotem do Singapuru - do najbardziej utytułowanego klubu kraju, Singapore Armed Forces FCSingapore Armed Forces FC jest m.in. pięciokrotnym mistrzem Singapuru i dwukrotnym zdobywcą pucharu tego kraju. Po roku powrócił jednak do Wrexham. W kolejnym sezonie znów grał w barwach SAFFC. Tam dano mu kolejną szansę i w ciągu dwóch lat (2003–2004) Bennet wystąpił 42 razy, strzelając 1 bramkę.
W sezonie 2005 i 2006 bronił barw innego klubu S-League, Woodlands Wellington. W 2007 ponownie reprezentował Singapore Armed Forces FC. NAstępnie grał w Geylang International i Tampines Rovers.
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Singapuru debiutował w 2002, w meczu towarzyskim z Filipinami, podczas którego strzelił nieuznanego gola.