Jej entuzjazm doprowadził ją do nauczenia się gry skomplikowanych metrum i chwytów w krótkim czasie.

Karen ukończyła Downey High School wiosną 1967 roku, otrzymując nagrodę John Philip Sousa Band Award i zapisała się na specjalizację muzyczną w stanie Long Beach, gdzie występowała w chórze studenckim z Richardem. Dyrektor chóru, Frank Pooler odkrył, że Karen ma dobry głos, który szczególnie nadaje się do popu i zaczął udzielać lekcji, rozwijając jej głos do zakresu trzech oktaw.

Kariera Z Carpenters alt=|prawo|mały|300x300px|Karen Carpenter gra na perkusji na początku lat 70, Pierwszym zespołem Karen było Two Plus Two, dziewczęce trio utworzone z przyjaciółmi z Downey High School. W 1965 r. Karen, Richard i jego kolega ze studiów, Wes Jacobs (basista i trębacz) utworzyli Richard Carpenter Trio. Zespół grał jazz w klubach nocnych, pojawił się w telewizyjnym programie talentów Your All-American College Show. W tym okresie Karen jeszcze nie śpiewała, okazyjną wokalistką była Margaret Shanor. Trio podpisało kontrakt z RCA Records i nagrało dwa single, które nie zostały wydane.