A&M Records ostatecznie podpisało kontrakt z Carpenters na kontrakt nagraniowy w 1969 roku. Karen rozpoczęła swoją karierę jako perkusista i wokalistka grupy, początkowo śpiewała spoza zestawu perkusyjnego. Zaśpiewała większość piosenek na pierwszym albumie zespołu, Offering (w reedycjach zatytułowanyTicket to Ride), brat napisał dziesięć z trzynastu piosenek z albumu i zaśpiewał pięć z nich. Utwory początkowe i końcowe zostały wspólnie zaśpiewane przez oboje. Oprócz perkusji Karen grała na gitarze basowej w dwóch utworach. „Ticket to Ride”, cover Beatlesów, który później stał się utworem tytułowym albumu, wydany jako pierwszy singiel osiągnął 54 pozycję na liście Billboard Hot 100. Na ich następnym albumie Close to You z 1970 znalazły się już dwa hity: (Long Long to Be) Close to You i We Have Only Just Begun, które dotarły na 1 i 2 miejsce Hot 100.