Dzieciństwo Carradine miał trudne. Jego ojciec nadużywał alkoholu, a matka cierpiała na zaburzenia urojeniowe. Jego rodzice rozwiedli się w 1957, gdy miał osiem lat. Gorzka bitwa doprowadziła, że ojciec zyskał prawa do opieki nad nim i jego dwoma braćmi – starszym Christopherem Johnem (ur. 1947) i młodszym Robertem Reedem (ur. 1954); wcześniej spędzili trzy miesiące w domu dziecka. Matki nie można było zobaczyć przez osiem lat.
Po ukończeniu szkoły średniej Hollywood High School w Hollywood, w 1967 studiował teatr na Colorado State University w Fort Collins w Kolorado. Porzucił naukę po pierwszym semestrze i powrócił do Kalifornii, do starszego przyrodniego brata – Davida, który zachęcił go do rozpoczęcia kariery aktorskiej, opłacił jego lekcje aktorstwa i zajęcia wokalne, i pomógł mu zdobyć agenta.
Kariera W 1968 zadebiutował na scenie Broadwayu jako Claude w musicalu Hair. W 1970 pojawił się także na Florydzie u boku swojego ojca w spektaklu Tobacco Road.