Leszek, jak zapisał w swojej kronice Wincenty Kadłubek, był niezwykle słabego zdrowia i z tego powodu jeszcze w 1177 roku rządy sprawował w jego imieniu możnowładca mazowiecki Żyron.
Formalnie samodzielne rządy Leszek objął dopiero po 1177 roku i w swojej polityce oparł się na ścisłej współpracy z Kazimierzem II Sprawiedliwym, którego interesów w księstwie mazowieckim pilnował od momentu objęcia władzy w Krakowie przez tego ostatniego możnowładca mazowiecki Żyron.
Być może przejawem dobrych stosunków z Kazimierzem było uczestnictwo razem z nim w wojnie z księciem mińskim Włodzimierzem, który w 1180 roku zagarnął księstwo brzeskie należące do księcia Wasylka, który jakoby był żonaty z nieznaną z imienia siostrą Leszka. Po długiej i wyczerpującej wojnie, Brześcia ostatecznie nie udało się odzyskać, zaś Wasylko przekazał Leszkowi wszelkie prawa do swoich ziem (w tym do Drohiczyna). Jednakże jedynym źródłem opisującym te wydarzenia jest rzekomo zaginiony tzw. „Latopis Połocki”, znany wyłącznie z osiemnastowiecznego przekazu rosyjskiego historyka Wasilija Tatiszczewa zawartego w jego pracy Historia Rosji od czasów najdawniejszych.