Zadebiutował w roli aktorskiej na scenie w musicalu Howarda Ashmana Sklepik z horrorami (Little Shop Of Horrors) oraz jako czarny charakter – przebiegły, podstępny i chciwy tenisista Greg Marsden, trzeci mąż najbogatszej kobiety (Rebecca Gilling]) w Australii, który podczas wspólnej wyprawy zostawia małżonkę pośród krwiożerczych krokodyli w miniserialu Powrót do Edenu (Return To Eden, 1983).
W 1986 rozpoczął karierę solową, a rok później wydał swój pierwszy album James Reyne (1987) i platynowe single: „Fall of Rome” (1987), „Hammerhead” (1987) i „Motor’s Too Fast” (1988). Po narodowym sukcesie występu z przebojem „Rip It Up” przed australijskim koncertem Tiny Turner w 1988, zrealizował w Londynie kolejne dwie płyty – Hard Reyne (1989) i Electric Digger Dandy (1991). W 1992 singel „Way Out West” pochodzący z albumu Company Of Strangers (1992) trafił na pierwsze miejsce australijskiej listy. Po raz pierwszy pojawił się na kinowym ekranie w roli menadżera Tiny Turner w biograficznym dramacie muzycznym Briana Gibsona Tina (What’s Love Got to Do with It, 1993) z Angelą Bassett i Laurence’em Fishburne. Następnie w Los Angeles nagrał album The Whiff Of Bedlam (1995).