W 1936 odznaczono go Orderem Łaźni, a 16 grudnia 1937, ze względu na szmery sercowe, odszedł z armii.
Po wybuchu II wojny światowej rząd Nowej Zelandii poprosił Freyberga o objęcie dowództwa nad korpusem ekspedycyjnym tego państwa wysłanym do udziału w wojnie w obronie Grecji. Jednocześnie został on dowódcą nowozelandzkiej 2 Dywizji. Dowodził m.in. oddziałami nowozelandzkimi broniącymi historycznego wąwozu Termopile. Po walkach o Kretę otrzymał awans do stopnia generała porucznika i dowodził 2 Dywizją w Afryce Północnej i na terenie Włoch. Nowozelandzka 2 Dywizja była organizacyjnie włączona do 8 Armii, ale Freyberg domagał się dla niej znacznej autonomii. Powodowało to liczne konflikty między nim a generałem Claude’em Auchinleckiem, dowódcą sił imperium brytyjskiego. Natomiast jego stosunki z dowódcą 8 Armii gen. Bernardem Lawem Montgomerym były bardzo dobre, a zwycięzca spod El-Alemejn cenił go wysoko.
Na froncie włoskim dowodził dywizjami nowozelandzkimi biorącymi udział w walkach o Monte Cassino. To na jego wniosek dowództwo alianckie podjęło decyzję o zbombardowaniu opactwa i miasta Cassino. Mimo to nowozelandzkie natarcie zakończyło się klęską.