Gdy żołnierze i lokalna milicja otoczyli budynek, w którym zabarykadował się Brown i jego ludzie, Jeb został wysłany, by wezwać ich do poddania się (18 października 1859). Nie dało to jednak pożądanego rezultatu i żołnierze (wśród nich Stuart) zaatakowali budynek. Szturm zakończył się pojmaniem pozostałych przy życiu abolicjonistów, wśród nich Browna, który został potem osądzony i stracony.
Życie prywatne W 1855 Stuart poznał Florę Cook, córkę dowódcy 2 pułku dragonów US, podpułkownika Philipa Cooke’a. W sierpniu tego samego roku nastąpiły zaręczyny. Skromny ślub miał miejsce 14 listopada, w dość niewielkim gronie świadków (co związane było ze śmiercią ojca Stuarta, 20 września). Z tego związku urodziło się dwoje dzieci: syn, J.E.B. junior i córka, Virginia.
Wojna secesyjna Pierwsze walki Po wybuchu wojny secesyjnej Jeb Stuart został awansowany na kapitana (22 kwietnia 1861). Opuścił jednak armię i udał się do stolicy rodzinnego stanu, Richmond. Postanowił opowiedzieć się po stronie secesjonistów i 14 maja złożył dymisję z armii federalnej. W 10 dni później zaciągnął się do armii Stanów Skonfederowanych Ameryki.