Na małym ekranie grał postać Cole’a Deschanela w czternastu odcinkach opery mydlanej NBC Sunset Beach (1997), ale zaledwie miesiąc po premierze rolę tę przejął Eddie Cibrian.

Potem rozpoczął karierę muzyczną, a także stand-up, pojawiając się w hollywoodzkim impro, The Comedy Store i Room 5 w Los Angeles. Zadebiutował jako autor tekstów piosenek swojego przyjaciela Robbiego Williamsa, m.in. „Come Undone” – drugiego singla promującego album Escapology (2002). 13 maja 2003 roku ukazał się jego debiutancki singel z piosenką „Wimmin”.

Od 21 do 23 września 2009 brał udział w dziewiątym sezonie programu Dancing with the Stars, gdzie zajął 16. miejsce (na 16 możliwych) jego partnerką była Edyta Śliwińska.

W filmie Iron Man 3 (2013) z udziałem Roberta Downeya Jr. wystąpił jako rządowy cyborg Taggart.