Położenie Pajęczno z trzech stron otoczone jest lasami. W północnej części miasta znajduje się Park Tysiąclecia z jeziorem Ług. Znajduje się tam amfiteatr oraz tzw. „boisko zapasowe”, gdzie odbywają się imprezy miejskie. Najwyższym wzniesieniem położonym w okolicy jest Miodowa Góra (245 m n.p.m.).
Przez miasto przechodzi droga krajowa nr 42 (Kamienna – Rudnik), w pobliżu znajduje się magistrala węglowa Śląsk – Porty (linia kolejowa nr 131) i stacja węzłowa Chorzew Siemkowice z odgałęzieniem linii nr 146.
Pajęczno położone jest w dawnej ziemi sieradzkiejDariusz Kulesza, Wiesław Stec, Jolanta Sztachelska, Danuta Zawadzka: Słownik poetów polskich. Wydawnictwo „Łuk”, Białystok 1997, s. 23. .. Wcześniej Pajęczno należało do ziemi łęczyckiej, w ramach której stanowiło część kasztelanii rozpierskiej.
Według danych z 20 sierpnia 2010 powierzchnia miasta wynosi 20,23 km².