Podczas II wojny światowej w okolicy Pajęczna nie toczono walk, w związku z czym nie zostało ono zniszczone (w przeciwieństwie do pobliskiego Działoszyna oraz Wielunia). Nazwę włączonej w granice Rzeszy Niemieckiej miejscowości niemiecka administracja zniemczała na różne sposoby: Peinstett (1940), Pfeilstett (1940-43), Pfeilstädt (1943-45). Niemcy zamknęli pajęczańskich Żydów w getcie. W 1942 getto zostało zlikwidowane, a jego mieszkańcy wymordowani.
W 1956 r. Pajęczno zostało zelektryfikowane. Dwa lata później, w 1958 r. odzyskano prawa miejskie. W 1960 r. powstał budynek Powiatowej Rady Narodowej (obecnie szpital). W 1975 r. Pajęczno zostało przyłączone do województwa częstochowskiego. W 1999 r. Pajęczno odzyskało status powiatu i od tamtej pory należy do województwa łódzkiego.
22 stycznia 2010 roku nastąpiło trzęsienie ziemi spowodowane zmianami geologicznymi wywołanymi przez prace w kopalni Bełchatów. Siła trzęsienia dochodziła do 4,42 stopni w skali RichteraWstrząsy sejsmiczne koło Bełchatowa.