W latach 1970 „Playboy” osiągnął szczyt popularności. W 1975 sprzedawano ok. 5,6 mln egzemplarzy.

„Playboy” stał się także marką umieszczaną na wielu komercyjnych produktach. Najważniejszym przedsięwzięciem sygnowanym przez „Playboya” były popularne w latach 70. kluby „Playboya” z hostessami ubranymi w kostiumy króliczka.

Niektóre kraje jak np. Singapur, gdzie cenzura zdecydowała, iż społeczeństwo nie jest gotowe na tak liberalny stosunek do kobiecego ciała, zakazały wydawania „Playboya”.

W 2014 wydawca mocno ograniczył eksponowanie nagości w swoim serwisie internetowym, co w ciągu roku przyniosło czterokrotny wzrost odwiedzalności serwisu. Konsekwencją tego kroku było usunięcie nagości z amerykańskiej edycji magazynu w lutym 2016. Równocześnie nagie sesje pozostały w wielu edycjach pisma w innych krajach, m.in. polskiej. W 2016 sprzedaż pisma oscylowała ok. 700 tys. egzemplarzy.

W lutym 2017 zdecydowano o przywróceniu do magazynu nagich zdjęć, przyznając że całkowite usunięcie nagości było błędem. W styczniu 2018 przedstawiciel większościowego udziałowca zapowiedział analizy w kierunku rezygnacji z wydawania czasopisma w formie papierowej.