Podobno powiedział, że gdyby była mężczyzną, zostałaby najlepszym prawnikiem w kraju.

W 1817 roku Sarah konwertowała na prezbiterianizm, zaś w 1821 roku zdecydowała się opuścić stany południowe i przeniosła się do Filadelfii, gdzie wstąpiła do wspólnoty kwakrów. Jednak i tam doznała rozczarowania, ponieważ zdominowana przez mężczyzn rada kwakrów wielokrotnie ignorowała jej próby zostania kaznodzieją. W 1827 roku Sarah sprowadziła do Filadelfii swoją młodszą siostrę Angelinę. Przez dwa lata siostry podróżowały po stanie Nowa Anglia przemawiając na rzecz praw kobiet i Afroamerykanów, po czym w 1829 wróciły do Filadelfii.

W 1836 roku Sarah napisała pierwszy list otwarty przeciw niewolnictwu, rok później w czasopiśmie The Spectator wydane zostały jej listy „O równouprawnieniu płci i sytuacji kobiet” (Letters on the Equality of the Sexes and the Condition of Women), które potem przedrukowało również pismo The Liberator. Listy ukazały się w wersji książkowej w 1838 roku. Najbardziej znanym cytatem Grimké, użytym między innymi przez Ruth Bader Ginsburg, jest ten następujący z drugiego listu:

"Nie proszę o żadne przywileje dla mojej płci.