Uznanie zyskała także rola mistycznego gitarzysty Russella Hammonda w dramacie muzycznym Camerona Crowe U progu sławy (Almost Famous, 2000). Rola 20-letniego włóczęgi FH, który brnie przez życie w stanach narkotykowego odurzenia w dramacie Syn Jezusa (Jesus’ Son, 1999) została uhonorowana nagrodą na festiwalu filmowym w Paryżu. Zagrał potem w komedii przygodowej fantasy Duża ryba (Big Fish, 2003), dramacie kostiumowym Królowa sceny (Stage Beauty, 2004) jako Edward Kynaston, mistrzowski odtwórca teatralnych ról kobiecych w czasach, gdy mogli je odtwarzać tylko mężczyźni, oraz kasowym dreszczowcu Mission: Impossible III (2006) z Tomem Cruise.
Był dwukrotnie nominowany do nagrody Tony za występ w sztuce broadwayowskiej – Człowiek słoń (The Elephant Man) w 2002 oraz Poduszyciel (The Pillowman) z Jeffem Goldblumem w 2005. Od października 2006 do maja 2007 występował w dziewięciogodzinnej trylogii brytyjskiego dramaturga Toma Stopparda Utopie (The Coast of Utopia) w Lincoln Center, zdobywając nagrodę Tony. W 2018 jako tytułowy bohater spektaklu Harry Clarke otrzymał nagrody teatralne: Lucille Lortel Award, Drama Desk Award, Obie Award i Outer Critics Circle Award.