Po zajęciu obszaru Estonii przez Niemców w 1941 r., wstąpił ochotniczo do Waffen-SS. Dostał stopień Waffen-Obersturmbannführera der SS. Został dowódcą złożonej z Estończyków Grupy B (Estońskie SD) w ramach dowództwa Sicherheitspolizei (Sipo) i SD w okupowanej Estonii, po jego utworzeniu w 1942 r. Odpowiadał m.in. za zbrodnie na ludności żydowskiej. Od 22 października 1943 r. dowodził 1 batalionem 3 Estońskiej Ochotniczej Brygady SS, a następnie 1 batalionem 46 Pułku Grenadierów SS w 20 Dywizji Grenadierów SS. W sierpniu 1944 r. został przeniesiony do sztabu inspektora generalnego Legionu Estońskiego SS. 5 lutego 1945 r. założył w Berlinie wraz z SS-Obersturmbannführerem Haraldem Riipalu Eesti Vabadusliit.

Po zakończeniu wojny udało mu się przedostać do Wielkiej Brytanii. W 1961 r. w ZSRR skazano go zaocznie na karę śmierci za zbrodnie przeciw Żydom, ale władze brytyjskie odmówiły jego deportacji.

Według ujawnionych w latach 90. XX wieku archiwów KGB od 10 października 1940 r. do 1941 r. był także agentem NKWD o pseudonimie „Müller”.