W czasie jednej ze swych podróży po koloniach japońskich, Pechstein dowiedział się o wybuchu I wojny światowej. Uciekł do Manili po czym powrócił do ojczyzny i został wcielony do armii. Po zakończeniu się wojny, wyruszył z Berlina w dalszą podróż. Malował we wsi Nidden, a w 1921 roku, po raz pierwszy znalazł się w Łebie, gdzie stworzył liczne obrazy i grafiki oraz poznał córkę miejscowego restauratora, Martę Möller. Jego stosunki z żoną pogarszały się. Rok później został powołany na profesora Preußische Akademie der Künste w Berlinie, a także rozwiódł się z Charlottą. Z pierwszego związku miał jednego syna, Franka. W 1923 roku jest ponownie w Łebie, gdzie poślubia Martę Möller. Z drugiego związku rodzi się syn Max Konrad.

W 1937 roku, wskutek hitlerowskiego programu oczyszczania kultury niemieckiej ze sztuki zwyrodniałej (Entartete Kunst), Pechstein zostaje wydalony z uczelni. W wyniku prześladowania awangardowych artystów w Niemczech, ucieka z Berlina do Łeby, gdzie przeżywa II wojnę światową. Są to najcięższe chwile w życiu artysty. By nie umrzeć z głodu, Pechstein namalował jedyny w swoim życiu religijny obraz, przedstawiający Matkę Boską (obecnie znajduje się w kościele pod wezwaniem Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny w ŁebieHistoria Łeby – Max Pechstein.).