Do 2004 jego zastępcą był Adam Dzieża, a następnie od września 2006 Gabriela Kondziałka. Za jego kadencji dokończono 2 inwestycje miejskie: most nad Przemszą (pieniądze pozyskane od syndyka kopalni) i halę widowiskowo-sportową w dzielnicy Bończyk. Jako jedyny prezydent miasta w Polsce przez 3 lata z rzędu nie dostał absolutorium za wykonanie budżetu gminy.
Był członkiem Rady Krajowej SLD. W 2004 wystąpił z partii.
II kadencja prezydentury W listopadzie 2006 został ponownie prezydentem miasta niewielką większością (417 głosów), uzyskując w II turze 50,83% głosów, pokonał ponownie Edwarda Lasoka. Był kandydatem KW „Nowe Mysłowice”, które do rady miejskiej wprowadziło 4 radnych. Zblokowani byli z KW Lewica i Demokraci, który wygrał wybory w mieście i otrzymał 6 mandatów. Przed wyborami był bardzo mocno atakowany, także przez swoją byłą zastępczynię. Sprawa znalazła finał w sądzie na korzyść Grzegorza Osyry.
Zastępcami prezydenta Grzegorza Osyry byli Tadeusz Chowaniak i Edmund Sawicki.