Swoją karierę rozpoczął jako komik w nocnych klubach. Na dużym ekranie zadebiutował w horrorze Ricka Rosenthala Halloween 2 (1981) z Jamie Lee Curtis. Rok potem pojawił się jako Adam Shields w sitcomie NBC One of the Boys (1982) u boku Mickeya Rooneya, Nathana Lane, Scatmana Crothersa i Meg Ryan. W komedii muzycznej Roba Reinera Oto Spinal Tap (1984) wystąpił jako kelner mim. W latach 1986–1993 był bohaterem programu NBC Saturday Night Live obok takich komików jak Phil Hartman, Kevin Nealon i Victoria Jackson.
Filmografia 1981: Halloween 2 1984: Oto Spinal Tap 1988: Przeprowadzka 1990: Opportunity Knocks 1992: Świat Wayne’a 1993: Świat Wayne’a 2 1994: Detektyw bez pamięci 1994: Droga do Wellville 1994: Zagubieni w raju 2000: Mały Nicky 2002: Mistrz kamuflażu
Osoby parodiowane Paula Abdul Woody Allen Tom Brokaw George Burns George W. Bush George H.W.