Na samym początku oblężenia Anglicy zaatakowali obwałowany klasztor augustianów oraz Tourelles, ufortyfikowany dom bramny znajdujący się na południowym krańcu blisko 400-metrowego mostu na rzece. Obrońcy natychmiast podjęli decyzję o opuszczeniu Tourelles i schronieniu się za murami miasta, burząc pewien odcinek mostu.
Wkrótce po zajęciu Tourelles, pod koniec października, hrabia Salisbury został trafiony w twarz odłamkami kamiennej kuli armatniej i – po tygodniu – zmarł. W miesiąc później dowodzenie objął William Glasdale, który pozostał na stanowisku do samego końca oblężenia i który nakazał budowę łańcucha umocnień naprzeciw murów. Anglicy, którzy nie mieli wystarczających sił, by zamknąć miasto pełnym oblężeniemCo pozwalało obrońcom na sprowadzanie żywności i uzupełnień, tak w ludziach, jak i w sprzęcie, zdecydowali się na wzniesienie kilku fortów, obsadzonych zresztą najczęściej niewielkimi siłami.
Bitwa śledziowa Największa akcja zbrojna, jaka miała miejsce pomiędzy rozpoczęciem oblężenia Orleanu a przybyciem do miasta z końcem kwietnia 1429 Joanny d’Arc, to starcie w pobliżu miasteczka Rouvray-Sainte-Croix.