Test wychodzi pomyślnie i nazajutrz poznała mężczyznę z Wall Street, którego nazwała „Panem Big”. Od tego czasu była z nim związana, to w związku, to po zerwaniu, to jako kochanka na boku gdy sam się ożenił, powtórnie rozwiedziony przyjaciel i w końcu ukochany.
Gdy Carrie po raz drugi zerwała z „Bigiem”, poznała atrakcyjnego stolarza, Aidana Shaw. Zerwał z nią po raz pierwszy, gdy Carrie wyznała mu, że miała romans, właśnie z „Bigiem”. Rok później wrócili się, gdyż Aidan zgodził się na to. Tym razem to ona powiedziała mu „nie”, mimo formalnych zaręczyn. Gdy spotkali się po raz ostatni, dwa lata później, ustatkował się i był już szczęśliwy z inną kobietą.
Tymczasem Carrie musiała od niego wykupić mieszkanie, przez co doszło między nią do poważnej kłótni z Charlotte, która to przechodziła swój własny rozwód z Treyem MacDougaleem. W końcu zawarły pokój, gdy Charlotte ofiarowała jej swój pierścionek zaręczynowy na poczet mieszkania, a Carrie obiecała ją spłacić.
Wkrótce okazało się, że będzie miała z czego, gdyż jej felietony ukazały się w formie książki. Okazała się ona wielkim sukcesem, zwłaszcza w Europie. Na fali sukcesu, związała się z inteligentnym i pociągającym Jackiem Bergerem, ale ten zerwał z nią brutalnie pisząc do niej tylko przylepną karteczkę.