Krzyżacy otoczyli miasto murami, wałami i fosami, a przylegające do miasta jeziora i trzęsawiska naturalnie wzmacniały jego obronność. Podczas wojen Królestwa Polskiego z Krzyżakami Łasin był kilkakrotnie bezskutecznie oblegany przez Polaków (również pod wodzą króla Władysława Jagiełły). Pomimo zwycięstwa pod Grunwaldem Łasin nadal pozostał przy Zakonie. Dopiero w 1461 w dzień Wszystkich Świętych, kiedy to z uwagi na święto miasto nie posiadało należytej obrony, bramy stały otworem, a załoga była niekompletna, miasto zostało zdobyte, obrabowane i spalone.
Od 1466 do 1772 wraz z całą ziemią chełmińską miasto należało do Polski jako część Prus Królewskich.
Przynależność historyczna ziemi łasińskiej thumb|Ziemia chełmińska w pocz. XV w. Widoczna ziemia łasińska na północ od Osy.
W czasach piastowskich do Łasina sięgało prawdopodobnie osadnictwo słowiańskie. Jednak do XIII wieku ziemie na północ od rzeki Osy weszły w skład pruskiego terytorium plemiennego Pomezanii. Na południe od tej rzeki znajdowała się ziemia chełmińska.
Po podboju Prus pod koniec XIII wieku ziemię chełmińską powiększono o ziemię lubawską za Drwęcą oraz o ziemię łasińską za OsąWładysław Goliński Ziemia chełmińska w XIII wieku, Ustka 2017.